Il borgo è nato attorno al castello medievale che sorge su una modesta altura che si può raggiungere attraverso il famoso Viale dei Cipressi. La strada è lunga quasi cinque chilometri; ha inizio a valle, sulla via Aurelia, presso il settecentesco Oratorio di San Guido: il luogo è stato reso celebre dai componimenti di Giosuè Carducci nella poesia Davanti a San Guido. Inoltre, all'interno del paese è ubicato il cimitero monumentale dove fu sepolta la nonna dello stesso poeta. Non distante dal nucleo abitato, su un'altura posta a quasi 400 metri sul livello del mare, sorge l'antico nucleo fortificato di Castiglioncello di Bolgheri. |
